פאָרמירונגצווייטיק בילדונג און שולן

דער גענעראַל פאָרמולע פֿאַר אַלקענעס. פּראָפּערטיעס און כאראקטעריסטיק פון אַלקענעס

די מערסט פּשוט אָרגאַניק קאַמפּאַונדז אַרייַננעמען סאַטשערייטאַד און אַנסאַטשערייטיד כיידראָוקאַרבאַנז. די אַרייַננעמען סאַבסטאַנסיז פון קלאַס אַלקיינז, אַלקינעס, אַלקענעס.

די פאָרמולע פון וואָס אַרייַננעמען הידראָגען און טשאַד אַטאָמס אין אַ ספּעציפיש סיקוואַנס און קוואַנטיטי. זיי זענען אָפֿט געפֿונען אין נאַטור.

פעסטקייַט פון אַלקענעס

אנדערע זייער נאָמען - אָדער כיידראָוקאַרבאַנז אָלעפינס עטאַלין. עס איז אַזוי גערופֿן קלאַס פון קאַמפּאַונדז אַקטיוו אין די 18 יאָרהונדערט ווען עפן ייליק פליסיק - עטאַלין קלאָרייד.

דורך אַלקענעס זענען סאַבסטאַנסיז קאַמפּאָוזד פון טשאַד און הידראָגען עלעמענטן. זיי געהערן צו דער אַסיקליק כיידראָוקאַרבאַנז. די מאַלאַקיולז זענען פאָרשטעלן בלויז טאָפּל (אַנסאַטשערייטיד) בונד קאַנעקטינג די צוויי טשאַד אַטאָמס צו יעדער אנדערער.

פאָרמולע אַלקענעס

יעדער סאָרט פון קאַמפּאַונדז האט אַ כעמישער באַשטימונג. די סימבאָלס זענען עלעמענטן פון די פּעריאָדיש סיסטעם אנגעוויזן די זאַץ און סטרוקטור פון די קשר פון יעדער מאַטעריע.

דער גענעראַל פאָרמולע פון אַלקענעס דינאָוטאַד ווי גייט: ק ן ה 2 ן, ווו די נומער N איז גרעסער ווי אָדער גלייַך צו 2. אויב דעסיפערינג עס קענען זיין געזען אַז יעדער טשאַד אַטאָם האט צו צוויי הידראָגען אַטאָמס.

מאָלעקולאַר פאָרמולע אַלקענעס פון די האָמאָלאָגאָוס סעריע רעפּריזענטיד דורך די ווייַטערדיק סטראַקטשערז: ק 2 ה 4, C 3 ה 6, ק 4 ה 8, ק 5 ה 10, ק 6 ה 12, C 7 ה 14, ק 8 ה 16, C 9 ה 18, C 10 ה 20. עס קענען זיין געזען אַז יעדער סאַקסעסיוו כיידראָוקאַרבאַן כּולל איינער מער טשאַד ביי די 2 און מער הידראָגען.

עס איז אַ גראַפיקאַל אָרט סימבאָל און די סדר פון כעמיש קאַמפּאַונדז צווישן אַטאָמס אין די מאַלאַקיול, וואָס ווייזט די סטראַקטשעראַל פאָרמולע פון אַלקענעס. מיט דער הילף פון וואַלענטקייַט אנגעוויזן דורך די טשאַד און הידראָגען.

אַלקענעס סטראַקטשעראַל פאָרמולע זאל זיין געוויזן אין די יקספּאַנדאַד פאָרעם, ווען געוויזן, אַלע די כעמיש יסודות און קאַנעקשאַנז. א מער קאַנסייס אויסדרוק איז ניט געוויזן אָלעפינס טשאַד קאַמפּאַונד און הידראָגען דורך מיטל פון וואַלענטקייַט.

פאָרמולע סקעלעטאַל דעזיגנייט די סימפּלאַסט ביניען. געווען בראָקען שורה פאָרשטעלן די יסוד פון די מאַלאַקיול אין וואָס טשאַד אַטאָמס זענען דערלאנגט מיט זייַן טאַפּס און ענדס, און הידראָגען פונט לינקס.

ווי צו פאָרעם די נאָמען פון אָלעפינס

באַזירט אויף די סיסטעמאַטיש נאָומאַנקלייטשער, פאָרמולע און נעמען פון אַלקענעס פֿון אַלקיינז קאַנסטאַטוט די סטרוקטור רילייטינג צו סאַטשערייטאַד כיידראָוקאַרבאַנז. צו טאָן דאָס אין די נאָמען פון די לעצטע סופפיקס -אַן ריפּלייסט דורך -ילען אָדער -ען. אַ משל איז די פאָרמירונג פון ביוטיין-בוטילענע און פּענטענע פֿון פּענטיין.

צו אָנווייַזן די שטעלע קאָרעוו צו די טאָפּל קשר פון טשאַד אַטאָמס אנגעוויזן אין אַראַביש נומעראַלס אין די סוף פון די נאָמען.

אין די האַרץ פון די נעמען פון אַלקענעס איז די באַשטימונג פון די כיידראָוקאַרבאַן מיט די לאָנגעסט קייט אין וואָס די טאָפּל בונד איז פאָרשטעלן. בעשאַס אָנהייבן נאַמבערינג די קייט איז טיפּיקלי אויסגעקליבן סוף וואָס איז קלאָוסאַסט צו די אַנסאַטשערייטיד קאַמפּאַונד, טשאַד אַטאָמס.

אויב די סטראַקטשעראַל פאָרמולע פון אַלקענעס האט צווייגן אַז אָנווייַזן ראַדאַקאַלז נאָמען און נומער, און צו געבן זיי דידזשאַץ קאָראַספּאַנדינג אָרט אין דער טשאַד קייט. נאכגעגאנגען דורך די נאָמען פון די כיידראָוקאַרבאַן. נאָך די נומערן זענען יוזשאַוואַלי שטעלן אַ מאַקעף.

עס אַנסאַטשערייטיד ראַדיקאַל אָפפשאָאָץ. זייער נעמען קענען זיין נישטיק אָדער געגרינדעט דורך די כּללים פון סיסטעמאַטיש נאָומאַנקלייטשער.

לעמאָשל, נסק = טש- רעפעררעד עטהעניל אָדער וויינאַל.

ייסאַמערז

מאָלעקולאַר פאָרמולע אַלקענעס קען ניט אָנווייַזן די יסאָמעריסם. אבער, פֿאַר דעם קלאַס פון סאַבסטאַנסיז, אַחוץ די עטאַלין מאַלאַקיול טאָכיק ספּיישאַל ווערייישאַן.

ייסאַמערז עטהילעניק כיידראָוקאַרבאַנז קענען זיין אויף די טשאַד סקעלעט, פון אַנסאַטשערייטיד קאָמוניקאַציע שטעלע ינטערקלאַסס אָדער ספּיישאַל.

דער גענעראַל פאָרמולע פון אַלקענעס דאַטערמאַנז די סומע פון טשאַד און הידראָגען אַטאָמס אין די קייט, אָבער טוט נישט ווייַזן די בייַזייַן און אָרט פון אַ טאָפּל בונד דערין. אַ משל איז די סיקלאָפּראָפּאַנע ווי אַ קרייַז-סאָרט יסאָמער C 3 ה 6 (פּראָפּילענע). אנדערע טייפּס פון יסאָמעריסם, זענען געוויזן בייַ ק 4 ה 8 אָדער בוטענע.

פאַרשיידן אַנסאַטשערייטיד קאָמוניקאַציע סטאַטוס אַקערז אין די בוטענע-1 אָדער בוטענע-2, אין דער ערשטער פאַל, אַ טאָפּל קשר איז לעבן די ערשטער טשאַד אַטאָם, און אין די רגע - אין די מיטל פון די קייט. ייסאַמערז פון טשאַד סקעלעט קענען ווערן באטראכט למשל מעטהילפּראָפּענע (טש 3 -C (טש 3) = טש 2) און יסאָבוטילענע ((טש 3) 2 ק = טש 2).

ספּאַטיאַל ווערייישאַן טאָכיק בוטענע -2 און סיס-טראַנס שטעלע. אין דער ערשטער פאַל זייַט גרופּעס זענען ליגן אויבן און אונטן די הויפּט טשאַד קייט מיט אַ טאָפּל בונד אין די רגע יסאָמער סובסטיטוענץ זענען אויף דער זעלביקער זייַט.

טשאַראַקטעריסטיקס פון אָלעפינס

דער גענעראַל פאָרמולע פֿאַר אַלקענעס דאַטערמאַנז די גשמיות צושטאַנד פון אַלע מיטגלידער פון דעם סאָרט. סטאַרטינג און סאָף מיט עטאַלין בוטילענע (ק 2 צו ק 4), סאַבסטאַנסיז עקסיסטירן אין אַ גאַזאַרטיק פאָרעם. אַזוי בלאַס עטהענע האט סוועעטיש רייעך, נידעריק סאָלוביליטי אין וואַסער, מאָלעקולאַר וואָג ווייניקער ווי אַז פון לופט.

אין פליסיק פאָרעם, דערלאנגט כיידראָוקאַרבאַנז האָמאָלאָגאָוס צייַט פון ק 5 צו C 17. אָנהייב מיט די אַלקענע ווייל אין די הויפּט קייט פון 18 טשאַד אַטאָמס, אַ יבערגאַנג פון די גשמיות שטאַט אין אַ האַרט פאָרעם.

אַלע אָלעפינס גלאבאלע נעבעך סאָלוביליטי אין ייקוויאַס מידיאַ, אָבער גוט אין די אָרגאַניק נאַטור פון די סאַלוואַנט, אַזאַ ווי בענזין אָדער גאַזאָלין. זייער מאָלעקולאַר וואָג איז ווייניקער ווי אַז פון וואַסער. ינקריסינג די טשאַד קייט לידז צו אַ פאַרגרעסערן אין טעמפּעראַטור טשאַראַקטעריסטיקס דורך מעלטינג און בוילינג פּוינץ פון די קאַמפּאַונדז.

פּראָפּערטיעס אָלעפינס

סטראַקטשעראַל פאָרמולע אַלקענעס ווייזט די בייַזייַן פון טאָפּל בונד אין די סקעלעט און σ- פון π- קאַנעקטינג צוויי טשאַד אַטאָמס. דעם סטרוקטור פון די מאַלאַקיול דאַטערמאַנז זייַן כעמיש פּראָפּערטיעס. קאָמוניקאַציע-π איז באטראכט צו זיין נישט זייער שטאַרק, וואָס מאכט עס מעגלעך צו צעשטערן עס מיט די פאָרמירונג פון צוויי נייַ קייטן-σ, וואָס זענען באקומען ווי אַ רעזולטאַט פון דזשוינינג אַ פּאָר פון אַטאָמס. די אַנסאַטשערייטיד כיידראָוקאַרבאַנז זענען עלעקטראָן דאָנאָרס. זיי נעמען אָנטייל אין די פּראַסעסאַז פון עלעקטראָפיליק טיפּ קשר.

אַ וויכטיק כעמיש פאַרמאָג פון אַלקענעס איז אַ האַלאָגענאַטיאָן פּראָצעס מיט די מעלדונג פון קאַמפּאַונדז אַזאַ דיגאַלאָגענאָפּראָיזוואָדנים סאַבסטאַנסיז. האַלאָגען אַטאָמס קענען זיין אַטאַטשט צו די קאַמפּאַונד דורך טאָפּל קאַרבאָנס. אַ משל איז די בראָמינאַטיאָן פון פּראָפּילענע צו פֿאָרמירן די 1,2-דיבראָמאָפּראָפּאַנע:

ה 2 C = טש-טש 3, + בר 2 → ברטש 2 -טשבר-טש 3.

דעם נוטראַלאַזיישאַן פּראָצעס פֿאַרבן אין בראָמינע וואַסער אַלקענעס געהאלטן קוואַליטאַטיווע זאָגן פון די בייַזייַן פון טאָפּל בונד.

וויכטיק ריאַקשאַנז אָליפינאָוו דערציילט כיידראַדזשאַניישאַן מיט די דערצו פון הידראָגען מאַלאַקיולז אונטער דער קאַמף פון קאַטאַליסט מעטאַלס אַזאַ ווי פּלאַטין, פּאַללאַדיום אָדער ניקאַל. דעם רעזולטאטן אין כיידראָוקאַרבאַנז מיט אַ סאַטשערייטאַד בונד. פאָרמולע אַלקיינז, אַלקענעס זענען געגעבן ווייטער אין די כיידראַדזשאַניישאַן פון בוטענע:

טש 3 -טש 2 -טש = טש 2 + H 2 → טש 3 ני -טש 2 -טש 2 -טש 3.

דער פּראָצעס פון דזשוינינג כאַלייד מאַלאַקיולז גערופֿן אָלעפינס
גידראָגאַלאָגעניראָוואַניעם פּאַסינג דורך די הערשן, עפענען מאַרקאָווניקאָוו. אַ משל איז די הידראָבראָמינאַטיאָן פון פּראָפּילענע צו פֿאָרמירן 2-בראָמאָפּראָפּאַנע. עס איז קאָננעקטעד מיט די הידראָגען-טשאַד טאָפּל בונד, וואָס איז געהאלטן די מערסט כיידראַדזשאַנייטיד:

טש 3 -טש = טש 2 + הבר → טש 3 -ברטש-טש 3.

אַלקענעס וואַסער דערצו אָפּרוף מיט אַסאַדז איז באקאנט ווי כיידריישאַן. דער רעזולטאַט איז אַ מאַלאַקיול פון די אַלקאָהאָל 2-פּראָפּאַנאָל :

טש 3 -הק = טש 2 + ה 2 אָ → טש 3 -אָהטש-טש 3.

ווען יקספּאָוזד צו אַלקענעס סולפוריק זויער סולפאָנאַטיאָן פּראָצעס אַקערז:

טש 3 -הק = טש 2 + האָ-זייער-אָה → טש 3 -טש 3 טש-זייער 2 -אָה.

דער אָפּרוף לייזונג מיט די פאָרמירונג פון זויער עסטערס, למשל, יזאָפּראָפּילסערנוי זויער.

אַלקענעס סאַסעפּטאַבאַל צו אַקסאַדיישאַן בעשאַס זייער קאַמבאַסטשאַן אונטער דער קאַמף פון זויערשטאָף צו פֿאָרמירן וואַסער און טשאַד דייאַקסייד:

2טש 3 -הק = טש 2 + 9אָ 2 → 6קאָ 2 + 6ה 2 אָו

דער אָפּרוף פון אָלעפיניק קאַמפּאַונדז און אַ צעפירן פּאַטאַסיאַם פּערמאַנגאַנאַטע אין לייזונג גיט העכערונג צו אַ ביניען גליקאָלס אָדער דיהידריק אַלקאָהאָלס. דעם אָפּרוף איז אויך אָקסידיסינג צו פֿאָרמירן עטאַלין גלייקאָול און בליטשינג לייזונג:

3 ה 2 C = טש 2 + 4 ה 2 אָ, + 2קמנאָ 4 → 3אָהטש-טשאָה, + 2מנאָ 2 + 2קאָה.

אַלקענע מאַלאַקיול זאל זיין ינוואַלווד אין די פּאַלימעראַזיישאַן מיט אַ פּאָטער ראַדיקאַל אָדער קאַטיאָניק-אַניאָניק מעקאַניזאַם. אין דער ערשטער פאַל, אונטער די השפּעה פון פּעראָקסידעס באקומען פּאַליעטאַלין טיפּ פּאָלימער.

לויט צו די רגע מעקאַניזאַם קאַטיאָניק קאַטאַליסץ זענען די זויער און אַניאָניק אגענטן זענען אָרגאַנאָמעטאַלליק פּאָלימער מיט אַלאַקיישאַן סטערעאָסעלעקטיווע.

וואָס איז אַלקיינז

זיי זענען גערופֿן פּאַראַפפינס אָדער שיעור אַסיקליק כיידראָוקאַרבאַנז. זיי האָבן אַ לינעאַר אָדער בראַנטשט ביניען, וואָס כּולל בלויז איין קייטן סאַטשערייטאַד. אַלע מיטגלידער פון די האָמאָלאָגאָוס סעריע פון דעם סאָרט האָבן די גענעראַל פאָרמולע C n H 2 ן, + 2.

אין זייער ביניען כּולל בלויז טשאַד און הידראָגען אַטאָמס. דער גענעראַל פאָרמולע פון די אַלקענע געגרינדעט נאָוטיישאַן סאַטשערייטאַד כיידראָוקאַרבאַנז.

די נעמען פון אַלקיינז און זייער טשאַראַקטעריסטיקס

די סימפּלאַסט רעפּריזענאַטיוו פון דעם סאָרט איז מעטיין. נאכגעגאנגען דורך סאַבסטאַנסיז אַזאַ ווי עטהאַנע, פּראָופּיין און ביוטיין. די יקער פון זייער נאָמען איז דער שורש פון די ציפער אין די גריכיש שפּראַך, צו וואָס איז צוגעגעבן די סופפיקס -אַן. אַלקיינז נעמען זענען ליסטעד אין די יופּאַק נאָומאַנקלייטשער.

דער גענעראַל פאָרמולע פֿאַר אַלקענעס, אַלקינעס, אַלקיינז כולל בלויז צוויי מינים פון אַטאָמס. די אַרייַננעמען די יסודות טשאַד און הידראָגען. די נומער פון טשאַד אַטאָמס אין אַלע דרייַ קלאסן שוועבעלעך, קאַנטראַסט איז באמערקט נאָר אין די נומער פון הידראָגען אַז קענען זיין קלעאַוועד אָדער באַהעפטן. פון סאַטשערייטאַד כיידראָוקאַרבאַנז באקומען אַנסאַטשערייטיד קאַמפּאַונדז. די טרעגערס פון די פּאַראַפפינס קאַנטיינד אין די מאַלאַקיול איז 2 הידראָגען אַטאָם מער ווי די אָלעפין, וואָס קאָנפירמס אַ גענעראַל פאָרמולע פון אַלקיינז, אַלקענעס. אַלקענעס סטרוקטור איז געהאלטן רעכט צו דער בייַזייַן פון אַנסאַטשערייטיד טאָפּל בונד.

אויב מיר פאַרגלייַכן די נומער פון הידראָגען און טשאַד אַטאָמס אין די אַלקאַנע, די מאַקסימום ווערט וועט זיין קאַמפּערד מיט אנדערע קלאסן פון כיידראָוקאַרבאַנז.

זינט מעטיין און סאָף ביוטיין (C 1 צו ק 4), סאַבסטאַנסיז עקסיסטירן אין אַ גאַזאַרטיק פאָרעם.

אין פליסיק פאָרעם, דערלאנגט כיידראָוקאַרבאַנז האָמאָלאָגאָוס צייַט פון ק 5 צו C 16. זינט אַלקאַנע ווייל אין די הויפּט קייט פון 17 טשאַד אַטאָמס, אַ יבערגאַנג פון די גשמיות שטאַט אין אַ האַרט פאָרעם.

זיי זענען קעראַקטערייזד דורך יסאָמעריסם פון די טשאַד סקעלעט און אָפּטיש מאָדיפיקאַטיאָנס פון די מאַלאַקיול.

די פּאַראַפפינס טשאַד וואַלענסעס זענען געהאלטן גאָר פאַרנומען שכייניש קאַרבאָנס אָדער הידראָגען צו פֿאָרמירן אַ קשר σ-טיפּ. פֿון אַ כעמישער סטאַנדפּוינט, דעם ז זייער וויקער פּראָפּערטיעס, וואָס איז וואָס אַלקיינז זענען גערופֿן שיעור אָדער סאַטשערייטאַד כיידראָוקאַרבאַנז פעלנדיק קירבות.

זיי קומען אין סאַבסטיטושאַן ריאַקשאַנז שייך צו האַלאָגענאַטיאָן דורך אַ ראַדיקאַל טיפּ ניטראַטיאָן סולפאָטשלאָרינאַטיאָן אָדער מאַלאַקיול.

פּאַראַפפינס אַנדערגאָו אַ פּראָצעס פון אַקסאַדיישאַן, קאַמבאַסטשאַן אָדער דיקאַמפּאָוזישאַן בייַ הויך טעמפּעראַטורעס. אונטער דער קאַמף אַקסעלערייטערז קליוואַדזש ריאַקשאַנז פאַלן אַ הידראָגען אַטאָם אָדער דעהידראָגענאַטיאָן פון אַלקיינז.

וואָס איז אַלקינעס

זיי זענען אויך באקאנט ווי אַסעטאַלין כיידראָוקאַרבאַנז, אין וואָס די טשאַד איז פאָרשטעלן אין די קייט דרייַיק בונד. די ביניען פון די אַלקינע דיסקרייבד דורך דער גענעראַל פאָרמולע C n ה 2 N-2. עס קענען זיין געזען אַז אין קאַנטראַסט צו אַלקיינז פֿון אַסעטילעניק כיידראָוקאַרבאַנז לאַקס פיר הידראָגען אַטאָמס. זיי פאַרבייַטן די דרייַיק בונד, געגרינדעט דורך צוויי π- קאַנעקשאַנז.

דעם סטרוקטור דאַטערמאַנז די כעמיש פּראָפּערטיעס פון דעם סאָרט. די סטראַקטשעראַל פאָרמולע פון אַלקענעס און אַלקינעס דעמאַנסטרייץ ונסאַטוראַטיאָן פון די מאַלאַקיולז און די בייַזייַן פון טאָפּל (ה 2 ק꞊טש 2) און דרייַיק (הק≡טש) קשר.

נאמען אַלקינעס און זייער טשאַראַקטעריסטיקס

די סימפּלאַסט רעפּריזענאַטיוו איז אַסעטאַלין אָדער הק≡טש. עס איז אויך רעפעררעד צו ווי עטהיניל. עס נעמט זיך די נאָמען פון די סאַטשערייטאַד כיידראָוקאַרבאַן, וואָס אַוועקגענומען די סופפיקס -אַן און לייגן-אין. אין די נעמען פון לאַנג-אַלקינע פיגור אָנווייַזן דעם אָרט פון די דרייַיק בונד.

ווייל די סטרוקטור פון די כיידראָוקאַרבאַן סאַטשערייטאַד און אַנסאַטשערייטיד, עס קענען ווערן באשלאסן אונטער אַ בריוו דינאָוץ די אַלגעמיינע פאָרמולע פֿאַר אַלקינעס: אַ) קנה2ן; אַ) קנה2ן, + 2; C) קנה2ן-2; ג) קנה2ן-6. די ריכטיק ענטפֿערן איז דער דריט אָפּציע.

סטאַרטינג פון אַסעטאַלין און סאָף ביוטיין (ק 2 צו ק 4), סאַבסטאַנסיז זענען גאַזאַרטיק אין נאַטור.

אין פליסיק פאָרעם כיידראָוקאַרבאַנז זענען האָמאָלאָגאָוס צייַט פון ק 5 צו C 17. סטאַרטינג מיט אַלקינע ווייל אין די הויפּט קייט פון 18 טשאַד אַטאָמס, אַ יבערגאַנג פון די גשמיות שטאַט אין אַ האַרט פאָרעם.

זיי זענען קעראַקטערייזד דורך יסאָמעריסם פון די טשאַד סקעלעט, אויף דעם סטאַטוס פון קאָמוניקאַציע דרייַיק און ינטערקלאַסס מאָדיפיינג מאַלאַקיול.

דורך כעמיש טשאַראַקטעריסטיקס ענלעך אַסעטילעניק כיידראָוקאַרבאַנז אַלקענעס.

אויב דער וואָקזאַל אַלקינע דרייַיק בונד, זיי אַרבעטן צו פאָרעם אַ זויער פֿונקציע אַלקינידאָוו סאָלץ, למשל, נאַק≡קנאַ. די בייַזייַן פון די צוויי π-קייטן מאכט די מאַלאַקיול אַ שטאַרק נוקלעאָפילע סאָדיום אַצעטילעדינאַ קומט אין סאַבסטיטושאַן ריאַקשאַנז.

אַסעטאַלין איז קלאָראַנייטאַד אין די בייַזייַן פון קופּער קלאָרייד צו קריגן דיטשלאָראָאַסעטיל, קאַנדאַנסיישאַן אונטער דער קאַמף פון אַ מעלדונג האַלאָאַלקיניל דיאַסעטילעניק מאַלאַקיולז.

אַלקינעס אָנטייל נעמען אין עלעקטראָפיליק דערצו ריאַקשאַנז, דער פּרינציפּ וואָס ונדערליעס די האַלאָגענאַטיאָן גידראָגאַלאָגעניראָוואַנייאַ, כיידריישאַן און קאַרבאָנילאַטיאָן. אבער, אַזאַ פּראַסעסאַז זענען וויקער ווי אַז פון אַלקענעס מיט אַ טאָפּל בונד.

פֿאַר אַסעטילעניק כיידראָוקאַרבאַנז קענען נוקלעאָפיליק דערצו אָפּרוף פון די אַלקאָהאָל טיפּ מאַלאַקיול, אַ ערשטיק אַמינע אָדער סולפידע.

Similar articles

 

 

 

 

Trending Now

 

 

 

 

Newest

Copyright © 2018 yi.delachieve.com. Theme powered by WordPress.