סאַבסטיטושאַן ריאַקשאַנז: באַשרייַבונג, יקווייזשאַן יגזאַמפּאַלז

פילע סאַבסטיטושאַן אָפּרוף אָפּענס די וועג צו דער צוגרייטונג פון פאַרשידן קאַמפּאַונדז בעת נוצן אַפּלאַקיישאַן. א ריזיק ראָלע אין כעמיש וויסנשאַפֿט און אינדוסטריע איז געגעבן עלעקטראָפיליק און נוקלעאָפיליק סאַבסטיטושאַן. אין אָרגאַניק סינטעז, די פּראַסעסאַז האָבן אַ נומער פון פֿעיִקייטן וואס זאָל זיין אנגעוויזן.

א פאַרשיידנקייַט פון כעמיש דערשיינונגען. סאַבסטיטושאַן אָפּרוף

כעמישער ענדערונגען פֿאַרבונדן מיט די טראַנספאָרמאַציע פון ענין, אַ נומער פון פאַרשידענע פֿעיִקייטן. זאל זיין אַנדערש אַוטקאַמז, טערמאַל ווירקונג; עטלעכע פּראַסעסאַז זענען געגאנגען צו ענדיקן, עס קומט אין אנדערע כעמיש יקוואַליבריאַם. מאָדיפיינג אגענטן עס איז אָפֿט באגלייט דורך ינקריסינג אָדער דיקריסינג די גראַד פון אַקסאַדיישאַן. אין די גריידינג פון כעמיש דערשיינונגען אין זייער לעצט רעזולטאטן ציען ופמערקזאַמקייַט צו די קוואַליטאַטיווע און קוואַנטיטאַטיווע חילוק צווישן די רעאַקטאַנץ פֿון פּראָדוקטן. די פֿעיִקייטן קענען זיין אונטערשיידן 7 טייפּס פון כעמיש ריאַקשאַנז, כולל סאַבסטיטושאַן, פּראַסידינג לויט צו דער סכעמע: א-ב-C א + C + בי די Simplified רעקאָרדינג פון אַ גאנצע קלאַס פון כעמיש דערשיינונגען גיט אַ געדאַנק אַז צווישן די סטאַרטינג מאַטעריאַלס איז די אַזוי-גערופֿן "אַטאַקער "פּאַרטאַקאַל סובסטיטוענט אין די רייידזשאַנט אַטאָם, יאָן פונקטיאָנאַל גרופּע. די סאַבסטיטושאַן אָפּרוף איז כאַראַקטעריסטיש פון סאַטשערייטאַד און עראַמאַטיק כיידראָוקאַרבאַנז.

סאַבסטיטושאַן אָפּרוף קענען פּאַסירן אין די פאָרעם פון טאָפּל-וועקסל: א-ב-C + E C + א-ב-e. איינער סובספּעסיעס - דיספּלייסמאַנט, למשל, קופּער, פּרעסן פֿון אַ לייזונג פון קופּער סולפאַטע: קוסאָ ₄ + Fe = פעסאָ ₄ + מיט די. ווי דער "קעגן" פּאַרטיקאַלז קענען שפּילן אַטאָמס, ייאַנז אָדער פונקטיאָנאַל גרופּעס

האָמאָליטיק סאַבסטיטושאַן (ראַדיקאַל, סיסטער)

ווען די מעקאַניזאַם פון ראַדיקאַל בראָך קאָוואַלענט עלעקטראָן פּאָר איז פּראָסט צו די פאַרשידענע עלעמענטן וועט זיין פּראָפּאָרטיאָנאַללי צעשיקט צווישן די "פראַגמענץ" פון די מאַלאַקיול. פאָרמירונג פון פּאָטער ראַדאַקאַלז. דעם אַנסטייבאַל פּאַרטאַקאַל סטייבאַלאַזיישאַן וואָס אַקערז ווי אַ רעזולטאַט פון סאַבסאַקוואַנט ריאַקשאַנז. למשל, אין דער צוגרייטונג פון עטהאַנע פֿון מעטיין פּראָדוצירן פּאָטער ראַדאַקאַלז ינוואַלווד אין די סאַבסטיטושאַן אָפּרוף: טש ₄ טש ₃ •, + • ה; טש ₃ •, + • טש ₃ → ק2ה5; ה •, + • ה → ה 2. האָמאָליטיק בונד קליוואַדזש אויף די אַפּערייטינג מעקאַניזאַם פון סאַבסטיטושאַן איז כאַראַקטעריסטיש פון אַלקיינז, דער אָפּרוף איז אַ קייט כאַראַקטער. די מעטיין ה אַטאָמס זאל זיין סאַקסעסיוולי ריפּלייסט דורך קלאָרין. סימילאַרלי צו רעאַגירן מיט בראָמינע, ייאַדיין אָבער איז ניט געקענט צו גלייַך פאַרבייַטן הידראָגען אַלקיינז, פלואָרינע ריאַקץ צו וויגעראַסלי מיט זיי.

העטעראָליטיק בונד קליוואַדזש אופֿן

ווען די מעקאַניזאַם פון יאָן לויפן סאַבסטיטושאַן ריאַקשאַנז, עלעקטראָנס זענען אַניוואַנלי צעשיקט צווישן פּאַרטיקאַלז ניי עריזאַן. די ביינדינג פּאָר פון עלעקטראָנס יקסטענדז אַלע די וועג צו איינער פון די "פראַגמענץ", רובֿ אָפֿט, צו די קאָמוניקאַציע שוטעף, די זייַט וואָס האט פאָטאָ נעגאַטיוו געדיכטקייַט אין די פּאָליאַר מאַלאַקיול. דורך סאַבסטיטושאַן ריאַקשאַנז אַרייַננעמען דער אָפּרוף פון פאָרמירונג פון מעטאַל אַלקאָהאָל טש ₃ טאַקע. אין בראָממעטאַנע טש3בר ריס מאַלאַקיול איז העטעראָליטיק כאַראַקטער, די אָפּצאָל פּאַרטיקאַלז זענען סטאַביל. מעטאַל אַקווייערז אַ positive אָפּצאָל, און בראָמאָ - נעגאַטיוו: טש ₃ בר → טש ₃ ^{+ +} בר ^-; נאַאָה → נאַ ^{+ +} טאַקע ^-; טש ₃ ^{+ +} טאַקע ^- → טש ₃ טאַקע; נאַ ^{+ +} בר ^- ↔ נאַבר.

עלעקטראָפילעס און נוקלעאָפילעס

פּאַרטיקאַלז אַז מאַנגל עלעקטראָנס און קענען אָננעמען זיי, זענען גערופֿן "עלעקטראָפילעס." דאס זענען טשאַד אַטאָמס באַנדאַד מיט האַלאָגענס אין האַלאָאַלקאַנעס. נוקלעאָפילעס האָבן הויך עלעקטראָן געדיכטקייַט, זיי זענען "וויקטימס" פון אַ פּאָר פון עלעקטראָנס צו שאַפֿן אַ קאָוואַלענט בונד. די סאַבסטיטושאַן ריאַקשאַנז רייַך נעגאַטיוו טשאַרדזשיז זענען קעגן דורך נוקלעאָפילעס עלעקטראָפילעס, דעפיציט פון עלעקטראָנס. דעם דערשיינונג איז פֿאַרבונדן מיט די באַוועגונג פון אַטאָמס אָדער אנדערע פּאַרטיקאַלז - געלאזן גרופּע. אן אנדער פאַרשיידנקייַט פון סאַבסטיטושאַן ריאַקשאַנז - באַפאַלן די עלעקטראָפילע נוקלעאָפילע. מאל שווער צו ויסטיילן צווישן די צוויי פּראַסעסאַז, רעפעררעד צו די פאַרבייַט פון איינער אָדער די אנדערע טיפּ, ווייַל עס איז שווער צו ספּעציפיצירן פּונקט וואָס מין פון מאַלאַקיול - סאַבסטרייט, און וואָס - רייידזשאַנט. יוזשאַוואַלי אין אַזאַ קאַסעס, די ווייַטערדיק סיבות זענען געהאלטן:

• די נאַטור פון די געלאזן גרופּע;
• די ריאַקטיוואַטי פון די נוקלעאָפילע;
• די נאַטור פון די סאַלוואַנט;
• די אַלקיל חלק פון די ביניען.

נוקלעאָפיליק סאַבסטיטושאַן (סן)

אין דעם פּראָצעס פון ינטעראַקשאַן אין די אָרגאַניק מאַלאַקיולז האט שוין ינקריסינג פּאָלאַריזאַטיאָן. אין די יקווייזשאַנז פון פּאַרטיייש positive אָדער נעגאַטיוו אָפּצאָל איז אנגעוויזן דורך די בריוו פון די גריכיש Alphabet. פּאָלאַריזאַטיאָן קאָמוניקאַציע גיט אַ אָנווייַז פון די נאַטור פון זייַן בראָך און די צוקונפֿט נאַטור פון "פראַגמענץ" פון די מאַלאַקיול. למשל, אַ טשאַד אַטאָם אין יאָדאָמעטהאַנע האט אַ פּאַרטיייש positive אָפּצאָל, עס איז אַ עלעקטראָפיליק צענטער. עס אַטראַקץ די דיפּאָלע פון די וואַסער, ווו די זויערשטאָף האט אַ וידעפדיק פון עלעקטראָנס. אין דער אָפּרוף פון די עלעקטראָפילע מיט אַ נוקלעאָפילע איז געגרינדעט מעטאַנאַל: טש ₃ איך, + ה ₂ אָ → טש ₃ טאַקע, + הי. נוקלעאָפיליק סאַבסטיטושאַן ריאַקשאַנז נעמען אָרט מיט דעם אָנטייל פון אַ נעגאַטיוולי אָפּצאָל יאָן אָדער מאַלאַקיול בעת אַ פּאָטער עלעקטראָן פּאָר, וואָס טוט ניט אָנטייל נעמען אין די שאַפונג פון אַ כעמישער בונד. אַקטיוו אָנטייל פון יאָדאָמעטהאַנע אין סן _{2-אָפּרוף} רעכט צו זייַן אָופּאַננאַס צו נוקלעאָפיליק באַפאַלן און ייאַדיין מאָביליטי.

עלעקטראָפיליק סאַבסטיטושאַן (סיי)

די אָרגאַניק מאַלאַקיולז קען זיין פאָרשטעלן נוקלעאָפיליק צענטער, וואָס איז קעראַקטערייזד דורך אַ וידעפדיק פון עלעקטראָן געדיכטקייַט. עס ריאַקץ מיט די מאַנגל פון נעגאַטיוו טשאַרדזשיז עלעקטראָפיליק רייידזשאַנט. אַזאַ פּאַרטיקאַלז זענען אַטאָמס ווייל פּאָטער אָרבאַטאַל מאַלאַקיול מיט פּאָרשאַנז פון רידוסט עלעקטראָן געדיכטקייַט. די סאָדיום פאָרמאַטע טשאַד ווייל אָפּצאָל "-", איז ריאַקטאַד מיט אַ positive טייל פון די וואַסער דיפּאָלע - הידראָגען: טש ₃ נאַ, + ה ₂ אָ → טש ₄ + נאַאָה. דער פּראָדוקט פון דעם אָפּרוף, עלעקטראָפיליק סאַבסטיטושאַן - מעטיין. ווען העטעראָליטיק ריאַקשאַנז ינטעראַקט אָפּפּאָסיטעלי באַפֿוילן סענטערס פון אָרגאַניק מאַלאַקיולז, וואָס גיט זיי קירבות מיט ייאַנז אין ינאָרגאַניק סאַבסטאַנסיז כעמיע. עס זאָל ניט זיין אָוווערלוקט אַז די קאַנווערזשאַן פון אָרגאַניק קאַמפּאַונדז איז ראַרעלי באגלייט דורך די פאָרמירונג פון די קאַטיאָנס און אַניאָנס.

ונימאָלעקולאַר און בימאָלעקולאַר ריאַקשאַנז

די נוקלעאָפיליק סאַבסטיטושאַן איז מאָנאָמאָלעקולאַר (סנ1). דורך דעם מעקאַניזאַם, אַ וויכטיק פּראָדוקט פלאָווס כיידראַלאַסאַס פון אָרגאַניק סינטעז - טערשערי בוטיל קלאָרייד. דער ערשטער בינע איז פּאַמעלעך, עס איז פֿאַרבונדן מיט פּראָגרעסיוו דיססאָסיאַטיאָן זיך קאַרבאָניום קאַטיאָן און אַ קלאָרייד אַניאָן. די רגע בינע איז אַ Faster אָפּרוף אַקערז קאַרבאָניום יאָן און וואַסער. די יקווייזשאַן פון דער אָפּרוף פון סאַבסטיטושאַן פון האַלאָגען אין די אַלקאַנע צו קריגן כיידראָקסי און ערשטיק אַלקאָהאָל: (טש _{3) 3:} C-קל → (טש _{3) 3} C ^{+ +} קל ^-; (טש _{3) 3} C ^{+ +} ה ₂ אָ → (טש _{3) 3} ^{C-טאַקע, +} H +. פֿאַר איינער-שריט כיידראַלאַסאַס פון ערשטיק און צווייטיק אַלקיל האַלידעס קעראַקטערייזד דורך סיימאַלטייניאַס צעשטערונג פון טשאַד רעכט צו האַלאָגען און די פאָרמירונג פון פּאָר: C-טאַקע. דעם נוקלעאָפיליק בימאָלעקולאַר סאַבסטיטושאַן מעקאַניזאַם (סנ2).

העטעראָליטיק מעקאַניזאַם פון סאַבסטיטושאַן

סאַבסטיטושאַן מעקאַניזאַם ינוואַלווז די עלעקטראָן אַריבערפירן, די שאַפונג פון ינטערמידייט קאַמפּלעקסאַז. דער אָפּרוף לייזונג מער ראַפּאַדלי, די גרינגער עס איז פֿאַר טיפּיש ינערמידיאַץ פֿאַר איר. אָפֿט דער פּראָצעס איז געגאנגען אין עטלעכע אינסטרוקציעס סיימאַלטייניאַסלי. די מייַלע יוזשאַוואַלי געץ די וועג אין וואָס די פּאַרטיקאַלז זענען געניצט, ריקוויירינג דער קלענסטער העצאָע פון ענערגיע פֿאַר זייַן פאָרמירונג. למשל, דער בייַזייַן פון אַ טאָפּל בונד ינקריסאַז די ליקעליהאָאָד פון אַ אַלליל קאַטיאָן טש 2 = טש-טש 2 +, קאַמפּערד צו די טש 3, + יאָן. די סיבה ליגט אין דעם עלעקטראָן געדיכטקייַט פון די קייפל בונד, וואָס איז משפּיע די דעלאָקאַליזאַטיאָן פון די positive אָפּצאָל, דיספּערסט איבער די גאנצע מאַלאַקיול.

בענזין סאַבסטיטושאַן אָפּרוף

די גרופּע פון אָרגאַניק קאַמפּאַונדז, וואָס זענען קעראַקטערייזד דורך עלעקטראָפיליק סאַבסטיטושאַן - ארענע. בענזין רינג - אַ באַקוועם כייפעץ פֿאַר עלעקטראָפיליק באַפאַלן. דער פּראָצעס הייבט קאָמוניקאַציע מיט דער רגע פּאָלאַריזאַטיאָן רייידזשאַנט, דערמיט מאָלדינג עלעקטראָפילע עלעקטראָן וואָלקן שכייניש די בענזין רינג. דער רעזולטאַט איז אַ קאָמפּלעקס יבערגאַנג. ווערטפול קאָמוניקאַציע עלעקטראָפיליק פּאַרטיקאַלז מיט איין פון די טשאַד אַטאָמס נישט נאָך, עס איז געצויגן צו די גאנצע נעגאַטיוו אָפּצאָל "עראַמאַטיק זעקס" עלעקטראָנס. אין די דריט שריט פון דער פּראָצעס עלעקטראָפילע און איינער רינג טשאַד אַטאָם ביינדז אַ פּראָסט פּאָר פון עלעקטראָנס (קאָוואַלענט בונד). אבער אין דעם פאַל, איז דער צעשטערונג פון די "עראַמאַטיק זעקס", וואָס איז דיסאַדוואַנטיידזשאַס אין טערמינען פון אַטשיווינג אַ סטאַביל סאַסטיינאַבאַל ענערגיע שטאַט. עס איז אַ דערשיינונג וואָס קענען זייַן גערופֿן אַ "מעלדונג פון אַ פּראָטאָן." עס איז שפּאַלטן אַוועק H ^+, ריקאַווערינג אַ סטאַביל קאָמוניקאַציע סיסטעם, טיפּיש אַרענעס. זייַט מאַטעריע קאַמפּרייזיז הידראָגען קאַטיאָן פון אַ בענזין רינג און די אַניאָן פון די רגע רייידזשאַנט.

עקסאַמפּלעס פון סאַבסטיטושאַן ריאַקשאַנז פון אָרגאַניק כעמיע

פֿאַר אַלקיינז ספּעציעל טיפּיש סאַבסטיטושאַן אָפּרוף. עקסאַמפּלעס פון עלעקטראָפיליק און נוקלעאָפיליק ריאַקשאַנז קענען פירן צו סיקלאָאַלקאַנעס און אַרענעס. ענלעך ריאַקשאַנז אין די מאַלאַקיולז פון אָרגאַניק סאַבסטאַנסיז זענען אונטער נאָרמאַל באדינגונגען, אָבער יוזשאַוואַלי - און דורך באַהיצונג אין די בייַזייַן פון קאַטאַליסץ. דורך פּראָסט און געזונט געלערנט פּראַסעסאַז אַרייַננעמען עלעקטראָפיליק עראַמאַטיק סאַבסטיטושאַן. די מערסט וויכטיק אָפּרוף פון דעם טיפּ:

1. ניטראַטיאָן פון בענזין מיט ניטריק זויער אין די בייַזייַן פון ה ₂ אַזוי ₄ - גייט דער סכעמע: ק ₆ ה ₆ → ק ₆ ה ₅ -ניט _2.
2. די קאַטאַליטיק האַלאָגענאַטיאָן פון בענזין, ספּעציעל טשלאָרינאַטיאָן, דורך די יקווייזשאַן: ק ₆ ה ₆ + קל ₂ → ק ₆ ה ₅ קל, + הקל.
3. עראַמאַטיק סולפאָנאַטיאָן פון בענזין לייזונג מיט "פומינג" סולפוריק זויער, בענזענעסולפאָניק זויער זענען געגרינדעט.
4. אַלקילאַטיאָן - פאַרבייַט פון די הידראָגען אַטאָם פון די בענזין רינג צו אַלקיל.
5. אַסילאַטיאָן - די פאָרמירונג פון קעטאָנעס.
6. פאָרמילאַטיאָן - ריפּלייסינג אַ הידראָגען אויף אַ גרופּע CHO און די פאָרמירונג פון אַלדעהידעס.

דורך סאַבסטיטושאַן ריאַקשאַנז אַרייַננעמען די אָפּרוף אין אַלקיינז און סיקלאָאַלקאַנעס, ווערין דער האַלאָגענס באַפאַלן בנימצא: C-ה בונד. דעריוואַטיזאַטיאָן זאל זיין פֿאַרבונדן מיט פאַרבייַט פון איין, צוויי אָדער אַלע פון די הידראָגען אַטאָמס אין סאַטשערייטאַד כיידראָוקאַרבאַנז און סיקלאָפּאַראַפפינס. פילע פון גאַלאָגענאָאַלקאַנאָוו פון נידעריק מאָלעקולאַר וואָג זענען געניצט אין דער פּראָדוקציע פון מער קאָמפּליצירט סאַבסטאַנסיז בילאָנגינג צו פאַרשידענע קלאסן. די סאַקסעסאַז אַטשיווד אין דעם לערנען פון מעקאַניזאַמז פון סאַבסטיטושאַן ריאַקשאַנז, געגעבן אַ שטאַרק ימפּאַטאַס צו דער אַנטוויקלונג פון סינטהעסעס אויף דער באזע פון אַלקיינז, סיקלאָ-בינע און האַלאָגענאַטעד כיידראָוקאַרבאַנז.